(1R,2R,5S)-1-(5-Allyl-furan-2-yl)-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-heptan-3-one | 750589-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S)-1-(5-Allyl-furan-2-yl)-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-heptan-3-one
• CAS: 750589-59-4
• 化学式: C₂₉H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 538.916
• InChiKey: GNBTVVAHNKVRQC-IEZKXTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-1-(5-Allyl-furan-2-yl)-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-heptan-3-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(3S,6R,7R)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6-trimethyl-5-oxo-7-(5-prop-2-enylfuran-2-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃埃坡霉素C的合成及生物学评价

  摘要：

  通过使用羟醛反应和闭环复分解 (RCM) 来闭合大环系统，描述了呋喃-埃坡霉素 C (1) 的有效合成。这种新型类似物在大环的 C8-C10 区域包含一个呋喃环。已经研究了这种新型埃坡霉素 C 类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829071
• 作为产物：
  描述：

  5-allylfurfural 在 氟化铵 、 lutidine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 (1R,2R,5S)-1-(5-Allyl-furan-2-yl)-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃埃坡霉素C的合成及生物学评价

  摘要：

  通过使用羟醛反应和闭环复分解 (RCM) 来闭合大环系统，描述了呋喃-埃坡霉素 C (1) 的有效合成。这种新型类似物在大环的 C8-C10 区域包含一个呋喃环。已经研究了这种新型埃坡霉素 C 类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829071