1,7,10-Trihydroxy-14-epiginkgolid | 153541-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7,10-Trihydroxy-14-epiginkgolid
• 英文别名: 14-epi-ginkgolide M
• CAS: 153541-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: KDKROYXEHCYLJQ-ROTDCWOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  148.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,10-Trihydroxy-14-epiginkgolid 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以7.9 mg的产率得到ginkgolide M
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Ginkgolide M, a Minor Component of a Terpene Trilactone Fraction from Ginkgo biloba Roots

  摘要：

  Ginkgolide M (GM), which is found only in the roots of the Ginkgo biloba tree and is an inhibitor of ligand-operated ion channels in the central nervous system, has been prepared in three steps from 10-benzylginkgolide C, an intermediate generated during the isolation and separation of ginkgolides from Ginkgo biloba leaf extract. The described synthetic sequence can be applied to access GM derivatives for biological studies.

  DOI：

  10.1021/np050403i
• 作为产物：
  描述：

  7-Acetoxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,10-dihydroxyginkgolid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 1,7,10-Trihydroxy-14-epiginkgolid
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ruemmler, Matthias; Schick, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 1023 - 1028

  摘要：

  DOI：