(E)-(2R,3S,4S,6R,7S,10R,11R)-3,7-Diacetoxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10-tetramethyl-tridec-8-enoic acid | 888947-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,6R,7S,10R,11R)-3,7-Diacetoxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10-tetramethyl-tridec-8-enoic acid
• CAS: 888947-96-4
• 化学式: C₂₇H₅₀O₇Si
• 分子量: 514.775
• InChiKey: KYDXEMSEJVXRDB-SWLVXWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S,6R,7S,10R,11R)-3,7-Diacetoxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10-tetramethyl-tridec-8-enoic acid 在 氢氟酸 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-(2R,3S,4S,6R,7S,10R,11R)-3,7,11-trihydroxy-2,4,6,10-tetramethyltridec-8-eneioic acid
  参考文献：
  名称：

  线性糖苷配基是甲基霉素生物合成中糖基转移酶 DesVII 的底物：分析和启示

  摘要：

  大环内酯类抗生素的两个基本结构成分是聚酮苷元和附加糖。苷元的形成由聚酮合酶 (PKS) 催化，糖基化由适当的糖基转移酶催化。虽然已经表明糖基化发生在环状苷元从 PKS 释放后，但尚不清楚与酰基载体蛋白 (ACP) 结合的线性聚酮链是否也可以被相应的糖基转移酶处理。为了探索这种可能性，以线性形式化学合成了作为 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的糖苷配基 10-脱氧甲炔内酯，它是甲霉素和新甲霉素的前体。随后在专用糖基转移酶 DesVII 和激活剂 DesVIII 存在下与 TDP-d-desosamine 孵育，产生极性更强的产物，其高分辨率质量与预期的糖基化产物一致。该研究首次证明大环内酯糖基转移酶也可以识别和加工其大环内酯底物的线性前体，但活性降低但可测量。

  DOI：

  10.1021/ja058433v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S,4S,6R,7S,10R,11R)-3,7-Diacetoxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10-tetramethyl-tridec-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  线性糖苷配基是甲基霉素生物合成中糖基转移酶 DesVII 的底物：分析和启示

  摘要：

  大环内酯类抗生素的两个基本结构成分是聚酮苷元和附加糖。苷元的形成由聚酮合酶 (PKS) 催化，糖基化由适当的糖基转移酶催化。虽然已经表明糖基化发生在环状苷元从 PKS 释放后，但尚不清楚与酰基载体蛋白 (ACP) 结合的线性聚酮链是否也可以被相应的糖基转移酶处理。为了探索这种可能性，以线性形式化学合成了作为 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯的糖苷配基 10-脱氧甲炔内酯，它是甲霉素和新甲霉素的前体。随后在专用糖基转移酶 DesVII 和激活剂 DesVIII 存在下与 TDP-d-desosamine 孵育，产生极性更强的产物，其高分辨率质量与预期的糖基化产物一致。该研究首次证明大环内酯糖基转移酶也可以识别和加工其大环内酯底物的线性前体，但活性降低但可测量。

  DOI：

  10.1021/ja058433v