3,3-diphenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1398402-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1398402-39-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: GWPFCHPEZBFGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 [Co(dimethylglyoxime)₂(N-methyl-imidazole)Cl] 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,3-diphenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴/光氧化还原催化脱羧和脱氢偶联与 α-含氧酸直接芳酰化烯烃

  摘要：

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。

  DOI：

  10.1002/chem.202202781

文献信息

• Synthesis of β-Substituted Chalcones from Phenones via Conjugated Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Daniel Chapdelaine、Taoufik Halima

  DOI：10.1055/s-0031-1290677

  日期：2012.7

  Phenones can be efficiently transformed into beta-substituted chalcones in a two-step process. First, propargylic alcohols were obtained by addition of ethoxyacetylene anion to aromatic ketones. Activation of the propargylic alcohols using a catalytic amount of acid in the presence of an electron-rich aromatic ketone affords the title enones in moderate to good yields.