(1S,3aR,4R,7R,8aR)-7-Isopropenyl-1,4-dimethyl-decahydro-azulen-4-ol | 28890-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,4R,7R,8aR)-7-Isopropenyl-1,4-dimethyl-decahydro-azulen-4-ol
• CAS: 28890-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: VYOZKWKETGHHDW-NJVJYBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,7R,8aR)-7-Isopropenyl-1,4-dimethyl-decahydro-azulen-4-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 α-bulnesene
  参考文献：
  名称：

  α-布来烯、4-epi-α-bulnesene 和 5-epi-α-bulnesene 的立体选择性合成

  摘要：

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。

  DOI：

  10.1139/v70-372
• 作为产物：
  描述：

  (+)-10α-hydroxy-1αH,7αH-guaia-4,11-dien-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3aR,4R,7R,8aR)-7-Isopropenyl-1,4-dimethyl-decahydro-azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α-布来烯、4-epi-α-bulnesene 和 5-epi-α-bulnesene 的立体选择性合成

  摘要：

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。

  DOI：

  10.1139/v70-372

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-bulnesene, 4-epi-α-bulnesene, and 5-epi-α-bulnesene
  作者：Edward Piers、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1139/v70-372

  日期：1970.7.15

  Lithium-ammonia reduction of the hydroguaiazulene derivative 6, followed by oxidation of the resulting diol 13, gave, in a highly stereoselective manner, the keto alcohol 14. The latter was converted into 5-epi-a-bulnesene (2). In a similar sequence of reactions, 4-epi-a-bulnesene (3) was obtained from compound 9. Photochemical rearrangement of the previously obtained dienone 25 gave the hydroguaiazulene

  氢化愈创甘油醚衍生物 6 的锂-氨还原，然后氧化所得二醇 13，以高度立体选择性的方式得到酮醇 14。后者转化为 5-epi-a-bulnesene (2)。在类似的反应序列中，从化合物 9 中获得 4-epi-a-bulnesene (3)。先前获得的二烯酮 25 的光化学重排得到了氢愈创甘油醚衍生物 27。后者依次进行乙酰化、氢化和硼氢化钠还原得到差向异构二醇 31 和 32 的混合物。当该混合物用吡啶中的对甲苯磺酸处理时，所得烯烃二酯 35 依次进行氢化 [三(三苯基膦) 氯铑] 和氢化铝锂还原，结晶得到二醇37。