(+)-5-{[(3S,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydro-3-furanyl]methyl}-1,3-benzodioxole | 1260397-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-5-{[(3S,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydro-3-furanyl]methyl}-1,3-benzodioxole
• CAS: 1260397-95-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: YJADUQAOZFHGEV-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 (+)-5-{[(3S,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]tetrahydro-3-furanyl]methyl}-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x

文献信息

• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，