Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-L-glycero-α-L-altro-2-nonulopyranosidonsaeuremethylester | 140385-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-L-glycero-α-L-altro-2-nonulopyranosidonsaeuremethylester
• 英文别名: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxy-6-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 140385-84-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₃
• 分子量: 505.476
• InChiKey: BDVAGIAWBFWKLD-XVBWWKTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-L-glycero-α-L-altro-2-nonulopyranosidonsaeuremethylester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl (O-methyl-5-(N-(3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oyl)amino)acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸（C-5 和 C-9）-五环三萜衍生物的合成和体外抗流感病毒评价

  摘要：

  流感病毒耐药变体的出现导致迫切需要确定新型有效的抗病毒药物。在我们之前的研究中，已经合成了一系列唾液酸（C-2 和 C-4）-五环三萜结合物，当唾液酸通过 C-4 与五环三萜结合时，观察到抗病毒活性提高了五倍比 C-2。正是在这里，我们进一步报道了新型唾液酸（C-5 和 C-9）-五环三萜偶联物的合成和抗流感活性。它们的结构经 ESI-HRMS、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱分析证实。两种偶联物（26 和 42）在 CellTiter-Glo 测定中以 100 μM 的浓度显示出对 MDCK 细胞的强烈细胞毒性。然而，它们对 HL-60、Hela、和 A549 细胞系在 MTT 测定中在 10 μM 的浓度下（化合物 42 对 HL-60 细胞系（10 μM，~53%）显示弱细胞毒性除外）。化合物 20、28、36 和 44 对甲型流感/WSN/33 (H1N1) 病毒（100 μ

  DOI：

  10.3390/molecules22071018
• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetats der N-Acetylneuraminsaeure 在 盐酸 、 乙酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-L-glycero-α-L-altro-2-nonulopyranosidonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Strukturelle Abwandlungen an N-Acetylneuramins�ure, 25. Mitt.: Synthese von Methyl-2-?-glycosiden von 4-epi-, 7-epi-, 8-epi- und 7,8-bis-epi-N-Acetylneuramins�ure

  摘要：

  The alpha-methylketoside of N-acetylneuraminic acid methylester (4) is transformed via the deacetylated compound 5 into the 9,8-O-isopropylidenderivative 6 which could be oxidized regioselectivity by RuO4 to the corresponding 4-oxo-sialic acid analogue 7. Reduction with the borane-ammonia complex produces a 1:1 mixture of 6 and the desired alpha-methylketoside of 9,8-O-isopropyliden-4-epi-N-acetyl-neuraminic acid methylester (8). Removing of the isopropylidene group gives the alpha-methylketoside of 4-epi-N-acetylneuraminic acid alpha-methylketoside (10). On the other hand compound 5 was turned into the 4,8,9-tri-O-t-butyldimethylsilylderivative 11 a from which the corresponding 7-oxo-compound 12 by oxidation with RuO4 derives. The reduction of 12 with BH3 - NH3 yielded a 1:1 mixture of the starting material 11 a and the desired 7-epi-derivative 13 a which gives either via the purified peracetylated alpha-methylketosid of 7-epi-N-acetylneuraminic acid methylester (14) or a direct saponification the sodium salt of 7-epi-N-acetylneuraminic acid-alpha-methylketoside (15).Applying the Konigs-Knorr procedure to the peracetylated 8-epi-N-acetylneuraminic acid methylester (16) gives rise to the formation of a 1:1 mixture of the corresponding alpha- and beta-methylketosides 17 and 18 besides traces of the corresponding 2,3-dideoxy-2,3-dideohydro-sialic acid derivative 19. After chromatographic separation of 17 further saponification leads to the sodium salt of 8-epi-N-acetylneuraminic acid-alpha-methylketoside (20). In an analogous procedure the sodium salt of 7,8-di-epi-N-acetylneuraminic acid-alpha-methylketoside (25) was prepared starting from the peracetylated 7,8-di-epi-N-acetylneuraminic acid methylester (21), whereby a mixture of the alpha- and beta-methylketosides 22 and 23 was formed in a ratio 95:5 besides traces of the peracetylated 2,3-dideoxy-2,3-didehydrosialic acid methylester (24).

  DOI：

  10.1007/bf00811116