4-hydroxy-1-phenyl-3-[1-(phenylhydrazono)ethyl]-quinolin-2(1H)-one | 95320-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-3-[1-(phenylhydrazono)ethyl]-quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4‑hydroxy‑1‑phenyl‑3‑(1‑(2‑phenylhydrazono)‑ethyl)‑quinolin‑2‑(1H)‑one；3-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 95320-95-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 369.423
• InChiKey: VHCGECWEDYDWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-3-[1-(phenylhydrazono)ethyl]-quinolin-2(1H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-oxo-1-phenyl-3-[1-(phenylhydrazono)ethyl]-1,2-dihydroquinolin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Hojas, Gerhard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 5, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 、 苯肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-hydroxy-1-phenyl-3-[1-(phenylhydrazono)ethyl]-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Hojas, Gerhard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 5, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, graph theoretical analysis and molecular modelling studies of novel substituted quinoline analogues as promising anti-breast cancer agents
  作者：Prachita Gauns Dessai、Shivani Prabhu Dessai、Renuka Dabholkar、Padmashree Pednekar、Sahili Naik、Shivlingrao Mamledesai、Murugananthan Gopal、Parasuraman Pavadai、Banoth Karan Kumar、Sankaranarayanan Murugesan、Sachin Chandavarkar、Panneerselvam Theivendren、Kunjiappan Selvaraj

  DOI：10.1007/s11030-022-10512-7

  日期：——

  research work deals with design, synthesis, and characterization of various analogous of quinolin-2-one nucleus and evaluation of their anticancer activity against MCF-7 cells (adenoma breast cancer cell line). Fourteen new compounds have been synthesised using suitable synthetic route and are characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral data. Molecular docking studies of the title compounds were

  药物化学中最有前途的一类杂环化合物是具有喹啉-2-一核的杂环化合物。它是一种多功能杂环分子，已与多种药物物质组合在一起，对于抗癌药物的研发至关重要。因此，目前的研究工作涉及喹啉-2-一核的各种类似物的设计、合成和表征，以及评估它们对 MCF-7 细胞（腺瘤乳腺癌细胞系）的抗癌活性。采用合适的合成路线合成了 14 种新化合物，并通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据进行了表征。使用 AutoDock Vina 程序中的 PyRx 0.8 工具进行标题化合物的分子对接研究。所有合成的化合物均与 EGFR 酪氨酸激酶活性口袋中的一个或多个氨基酸残基（PDB ID：1m17）表现出良好保守的氢键键合。衍生物的对接分数范围为- 6.7至- 9.5 kcal mol -1，标准药物伊马替尼为- 9.6 kcal mol -1，标准活性配体4-苯胺基喹唑啉为- 7.7 kcal mol
• Stadlbauer, Wolfgang; Hojas, Gerhard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 5, p. 681 - 690
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Hojas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——