tert-butyl N-[6-[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6H-phenanthridin-8-yl]carbamate | 1314081-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[6-[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6H-phenanthridin-8-yl]carbamate
• CAS: 1314081-22-5
• 化学式: C₃₂H₃₈FN₃O₅
• 分子量: 562.671
• InChiKey: QETQBNYBTKWDJV-VUKKNECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6H-phenanthridin-8-yl]carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]-5-methyl-6H-phenanthridine-3,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  正电子发射断层显像示踪剂的开发，用于影像显示神经炎症中超氧化物的升高水平。

  摘要：

  活性氧（ROS）被认为在神经炎症的促炎性，M1极化形式中起主要作用。但是，由于缺乏能够使用功能成像技术正电子发射断层扫描（PET）来测量其存在的探针，因此很难评估ROS在疾病动物模型中的作用及其在神经炎症中的作用。这项研究描述了[18F] ROStrace的合成和体内评估，这是一种在神经炎症的LPS模型中利用PET在体内对超氧化物成像的放射性示踪剂。发现[18F] ROStrace可以快速穿过血脑屏障（BBB），并被困在LPS治疗的动物的大脑中，而不是在对照组中。[18 F] ROStrace的氧化形式[18 F] ROStrace没有穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00385
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 6-(4-hydroxyphenyl)phenanthridine-3,8-diyldicarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 tert-butyl N-[6-[4-(2-(18F)fluoranylethoxy)phenyl]-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6H-phenanthridin-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  正电子发射断层显像示踪剂的开发，用于影像显示神经炎症中超氧化物的升高水平。

  摘要：

  活性氧（ROS）被认为在神经炎症的促炎性，M1极化形式中起主要作用。但是，由于缺乏能够使用功能成像技术正电子发射断层扫描（PET）来测量其存在的探针，因此很难评估ROS在疾病动物模型中的作用及其在神经炎症中的作用。这项研究描述了[18F] ROStrace的合成和体内评估，这是一种在神经炎症的LPS模型中利用PET在体内对超氧化物成像的放射性示踪剂。发现[18F] ROStrace可以快速穿过血脑屏障（BBB），并被困在LPS治疗的动物的大脑中，而不是在对照组中。[18 F] ROStrace的氧化形式[18 F] ROStrace没有穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00385

文献信息

• [EN] DIHYDROETHIDINE ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROÉTHIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011084585A3

  公开（公告）日：2011-10-13
• DIHYDROETHIDINE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20130079522A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Tracers for imaging distribution of reactive oxygen species (ROS) are disclosed. The tracers include radiolabeled dihydroethidine (DHE) analogues. Further disclosed are uses of the compounds, including methods of imaging tissue distribution of ROS in vivo by positron emission tomography (PET). Methods of synthesizing the compounds are also disclosed.