di-tert-butyl 6-(4-hydroxyphenyl)phenanthridine-3,8-diyldicarbamate | 1314081-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 6-(4-hydroxyphenyl)phenanthridine-3,8-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenanthridin-8-yl]carbamate
• CAS: 1314081-04-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₅
• 分子量: 501.582
• InChiKey: GUSNFFBZLVRCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 6-(4-hydroxyphenyl)phenanthridine-3,8-diyldicarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(3,8-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-6-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸F-Labeled dihydromethidine: positron emission tomography radiotracer for imaging of reactive oxygen species in intact brain

  摘要：

  二氢甲啶（DHM）被标记在苯环的对位上，使用放射性同位素¹⁸F，已经被开发成为正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂，用于非侵入性成像反应性氧化物种（ROS）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00126k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 di-tert-butyl 6-(4-hydroxyphenyl)phenanthridine-3,8-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  ¹⁸F-Labeled dihydromethidine: positron emission tomography radiotracer for imaging of reactive oxygen species in intact brain

  摘要：

  二氢甲啶（DHM）被标记在苯环的对位上，使用放射性同位素¹⁸F，已经被开发成为正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂，用于非侵入性成像反应性氧化物种（ROS）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00126k

文献信息

• Development of a PET radiotracer for non-invasive imaging of the reactive oxygen species, superoxide, in vivo
  作者：Wenhua Chu、Andre Chepetan、Dong Zhou、Kooresh I. Shoghi、Jinbin Xu、Laura L. Dugan、Robert J. Gropler、Mark A. Mintun、Robert H. Mach

  DOI：10.1039/c3ob42379d

  日期：——

  Non-invasive imaging of reactive oxygen species (ROS) in vivo was investigated using a dihydroethidium analog [¹⁸F]12 as a PET radiotracer. The data shown indicates that [¹⁸F]12 is a promising PET tracer for non-invasive imaging of ROS in vivo.

  使用一种二氢乙啶类似物[18F]12作为PET放射性示踪剂，研究了活体内反应性氧化物（ROS）的非侵入性成像。所示数据表明，[18F]12是一种有前途的PET示踪剂，可用于活体内非侵入性成像ROS。
• Development of a Positron Emission Tomography Radiotracer for Imaging Elevated Levels of Superoxide in Neuroinflammation
  作者：Catherine Hou、Chia-Ju Hsieh、Shihong Li、Hsiaoju Lee、Thomas J. Graham、Kuiying Xu、Chi-Chang Weng、Robert K. Doot、Wenhua Chu、Subhasish K. Chakraborty、Laura L. Dugan、Mark A. Mintun、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00385

  日期：2018.3.21

  measuring their presence with the functional imaging technique positron emission tomography (PET). This study describes the synthesis and in vivo evaluation of [18F]ROStrace, a radiotracer for imaging superoxide in vivo with PET, in an LPS model of neuroinflammation. [18F]ROStrace was found to rapidly cross the blood-brain barrier (BBB) and was trapped in the brain of LPS-treated animals but not the control

  活性氧（ROS）被认为在神经炎症的促炎性，M1极化形式中起主要作用。但是，由于缺乏能够使用功能成像技术正电子发射断层扫描（PET）来测量其存在的探针，因此很难评估ROS在疾病动物模型中的作用及其在神经炎症中的作用。这项研究描述了[18F] ROStrace的合成和体内评估，这是一种在神经炎症的LPS模型中利用PET在体内对超氧化物成像的放射性示踪剂。发现[18F] ROStrace可以快速穿过血脑屏障（BBB），并被困在LPS治疗的动物的大脑中，而不是在对照组中。[18 F] ROStrace的氧化形式[18 F] ROStrace没有穿过血脑屏障。
• [EN] DIHYDROETHIDINE ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROÉTHIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011084585A3

  公开（公告）日：2011-10-13
• DIHYDROETHIDINE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20130079522A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Tracers for imaging distribution of reactive oxygen species (ROS) are disclosed. The tracers include radiolabeled dihydroethidine (DHE) analogues. Further disclosed are uses of the compounds, including methods of imaging tissue distribution of ROS in vivo by positron emission tomography (PET). Methods of synthesizing the compounds are also disclosed.
• COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：SHIZUOKA PREFECTURAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20220401590A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention relates to a compound represented by the following General Formula (1) or a salt thereof. In General Formula (1), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group which may have a substituent or the like. R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring. R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring. R 1 and/or R 2 may be bonded to a 6-membered ring to which —NR 1 R 2 is bonded to form a ring. R 3 and/or R 4 may be bonded to a 6-membered ring to which —NR 3 R 4 is bonded to form a ring. R 5 represents — 11 CH 3 , a linear or branched alkyl group which may have a substituent or the like. R 6 represents —F, — 18 F or the like. X, Y and Z each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or the like. n is 0 or 1.