(2E,4E,8E,12E)-2-Isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenone | 141505-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,8E,12E)-2-Isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenone
• 英文别名: (2E,4E,8E,12E)-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,8,12-tetraen-1-one
• CAS: 141505-50-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: IXLSHNRLPYQCKH-NRUWJBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E,9E,13E)-15-Chloro-3-diethoxymethyl-4-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-pentadeca-2,5,9,13-tetraene 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E,8E,12E)-2-Isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenone
  参考文献：
  名称：

  Enolate reactions on macrocyclic ring systems. Total synthesis of (.+-.)-sarcophytol A.

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+/-)-sarcophytol A and a discussion of the stereoselectivity in the beta-elimination of alkoxy group of the macrocyclic enolate based on MM2 calculations are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00039a002

文献信息

• Monocyclic terpene derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0408053A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Novel monocyclic terpene derivative of the formula: wherein R is hydrogen atom, trimethylsilyl group or 1-ethoxyethyl group, and novel intermediates therefor. The terpene derivative (I) is a useful intermediate for preparing Sarcophytol A having an anti-carcinogenesis promoter activity and an antitumor activity.

  式中的新型单环萜烯衍生物： 其中 R 为氢原子、三甲基硅基或 1-乙氧基乙基，以及其新型中间体。萜烯衍生物 (I) 是一种有用的中间体，可用于制备具有抗癌促进剂活性和抗肿瘤活性的 Sarcophytol A。
• OPEN-CHAIN TERPENE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0455822A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel open-chain terpene compound useful as an intermediate for sarcophytol A having a resitance to a carcinogenesis and an antitumor activity and represented by general formula (I), wherein R¹ is a hydrogen atom, a 1-alkoxyalkyl group, a tetrahydrofuryl group, a tetrahydropyranyl group or an acyl group, R² is -CHO, -CH₂OR³ or (a), wherein R³ is a hydrogen atom, a 1-alkoxyalkyl group, a tetrahydrofuryl group, a tetrahydropyranyl group or an acyl group, R⁴ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, provided that R¹ and R³ are not simultaneously the same substituents and, when R¹ is a hydrogen atom, R³ is neither an acetyl group nor a tetrahydropyranyl group and, when R² is a group represented by formula (a), R¹ is not a hydrogen atom.

  一种新型开链萜烯化合物，可作为具有抗癌和抗肿瘤活性的石杉碱甲的中间体，由通式(I)表示，其中R¹是氢原子、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基或酰基，R²是-CHO、-CH₂OR³或(a)，其中R³是氢原子、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基或酰基，R⁴是具有1至4个碳原子的烷基、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基或酰基，R⁴ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，但 R¹ 和 R³ 不能同时为相同的取代基，当 R¹ 是氢原子时，R³ 既不是乙酰基也不是四氢吡喃基，当 R² 是式 (a) 所代表的基团时，R¹ 不是氢原子。
• SUBSTITUTED OPEN-CHAIN TERPENE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0455826A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel substituted open-chain terpene compound of general formula (I) which is useful as an intermediate for the synthesis of sarcophytol A, wherein R is (α), (β), or (ψ) (wherein R¹ is cyano or formyl R² is hydrogen or CO₂R³, R³ is C₁ to C₄ alkyl, and R⁴ is -C=CH or -CH=CH₂); X is hydrogen, hydroxyl, halogen, OR⁵ or OSO₂R⁶ (wherein R⁵ is hydrogen, 1-alkoxyalkyl, tetrahydrofuryl, tetrahydropyranyl, acyl, or silyl substituted by C₁ to C₅ alkyl or phenyl, and R⁶ is C₁ to C₄ alkyl which may be substituted by halogen or phenyl which may be substituted by C₁ to C₄ alkyl); and n is an integer of O to 2, provided that X is OR⁵ and n is O when R is (β) or (ψ); X is neither halogen nor OSO₂R⁶ when R¹ is formyl; R² is not hydrogen when R⁵ is hydrogen; and R³ is not methyl when R⁵ is 1-ethoxyethyl.

  一种通式(I)的新型取代开链萜烯化合物，可作为合成肌醇 A 的中间体，其中 R 是 (α)、(β)或 (ψ)（其中 R¹ 是氰基或甲酰基 R² 是氢或 CO₂R³，R³ 是 C₁ 至 C₄ 烷基，R⁴ 是 -C=CH 或 -CH=CH₂）；X 是氢、羟基、卤素、OR⁵ 或 OSO₂R⁶（其中 R⁵ 是氢、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基、酰基或被 C₄ 烷基取代的硅烷基）、或被 C₁ 至 C₅ 烷基或苯基取代的硅烷基，而 R⁶ 是可被卤素取代的 C₁ 至 C₄ 烷基或可被 C₁ 至 C₄ 烷基取代的苯基）；且 n 为 O 至 2 的整数，条件是当 R 为 (β) 或 (ψ) 时，X 为 OR⁵，且 n 为 O；当 R¹ 为甲酰基时，X 既不是卤素，也不是 OSO₂R⁶；当 R⁵ 为氢时，R² 不是氢；当 R⁵ 为 1-乙氧基乙基时，R³ 不是甲基。
• Conjugated diene compounds, process for producing these compounds and use thereof
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0462616A2

  公开（公告）日：1991-12-27

  Conjugated diene compounds of the general formula: which are industrially advantageous intermediates for preparing sarcophytol A useful as an anticarcinogenic promotor or antitumor agent are provided. This invention discloses also processes for preparing these compounds as well as the use thereof for preparing carcophytol A.

  提供了通式如下的共轭二烯化合物 本发明提供了具有工业优势的中间体，可用于制备可用作抗癌促进剂或抗肿瘤剂的石竹酚 A。 本发明还公开了制备这些化合物的工艺及其用于制备石竹酚 A 的用途。
• US5118827A
  申请人：——

  公开号：US5118827A

  公开（公告）日：1992-06-02