(2E,5E,9E,13E)-15-Chloro-3-diethoxymethyl-4-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-pentadeca-2,5,9,13-tetraene | 141411-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5E,9E,13E)-15-Chloro-3-diethoxymethyl-4-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-pentadeca-2,5,9,13-tetraene
• CAS: 141411-28-1
• 化学式: C₂₅H₄₃ClO₄
• 分子量: 443.067
• InChiKey: UMUKRDUHROTGMZ-YDRMGIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E,9E,13E)-15-Chloro-3-diethoxymethyl-4-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-pentadeca-2,5,9,13-tetraene 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z,4E,8E,12E)-2-(1-Methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-cyclotetradecatetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enolate reactions on macrocyclic ring systems. Total synthesis of (.+-.)-sarcophytol A.

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+/-)-sarcophytol A and a discussion of the stereoselectivity in the beta-elimination of alkoxy group of the macrocyclic enolate based on MM2 calculations are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00039a002
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-Chloro-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienal 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5E,9E,13E)-15-Chloro-3-diethoxymethyl-4-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-pentadeca-2,5,9,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Enolate reactions on macrocyclic ring systems. Total synthesis of (.+-.)-sarcophytol A.

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+/-)-sarcophytol A and a discussion of the stereoselectivity in the beta-elimination of alkoxy group of the macrocyclic enolate based on MM2 calculations are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00039a002