(4S,5R,9S,10R,12S)-12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oic acid | 1448588-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,9S,10R,12S)-12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oic acid
• 英文别名: (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-5-[[(2S)-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl]-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1448588-85-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: FOFOBMPUEROEKT-OIGVQNGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,9S,10R,12S)-12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oic acid 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到(4S,5R,9S,10R,12S)-labda-8(17),13-dien-15,12-olid-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 Oxone 、 (1,5-cyclooctadiene)copper(I) hexafluoroacetylacetonate 、 四丁基硫酸氢铵 、 硫代乙氧基锂 、 potassium carbonate 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S,5R,9S,10R,12S)-12,15-epoxylabda-8(17),13-dien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412

文献信息

• The half‐sandwich titanocene CpTi ^III Cl ₂ as efficient system for the preparation of 2,5‐dihydrofurans <i>via</i> α‐allenols
  作者：Irene Torres‐García、Josefa L. López‐Martínez、Raquel Martínez‐Martínez、J. Enrique Oltra、Manuel Muñoz‐Dorado、Ignacio Rodríguez‐García、Miriam Álvarez‐Corral

  DOI：10.1002/aoc.5244

  日期：2020.1

  excellent system for the Barbier‐type reaction between aldehydes and propargylic halides, leading to homopropargylic alcohols and α‐allenols. An efficient and straightforward methodology for the conversion of aldehydes into 2,5‐dihydrofurans involving a two‐step sequence (TiIII addition‐AgI cyclization) is presented. The usefulness of the method is proved by the preparation of a Natural Product: a dihydrofuranic

  半夹心钛茂试剂CpTi III Cl 2是通过用锰原位还原商用CpTiCl 3而获得的，它是醛与炔丙基卤化物之间的Barbier型反应的极佳系统，可导致均炔丙基醇和α-烯丙醇。提出了一种高效，直接的方法，将醛转化为2,5-二氢呋喃涉及两个步骤（Ti III加成-Ag I环化）。该方法的有用性通过制备天然产物：从Mikania sp。的叶子中分离出来的二氢呋喃丹丹证明。十一月