(2R,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-3,5,5-trimethyl-6,6-propylenedithiohexane | 137532-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-3,5,5-trimethyl-6,6-propylenedithiohexane
• 英文别名: (4R)-4-[(2R)-4-(1,3-dithian-2-yl)-4-methylpentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 137532-09-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂S₂
• 分子量: 304.518
• InChiKey: LAAHPWZGSSABRR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-3,5,5-trimethyl-6,6-propylenedithiohexane 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (1S,2S,3R,4S,7S)-7-(3-benzyloxymethoxy-phenyl)-7-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[2-((R)-1,1,3-trimethyl-4-oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  正式的完全合成aplysiatoxin

  摘要：

  通过构建Kishi's中间体13正式实现了aplysiatoxin的全合成，该中间体具有从以前的通讯中描述的四个片段携带aplysiatoxin合成所需的所有立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93449-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5,5-dimethyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R)-1,2-isopropylidenedioxy-3,5,5-trimethyl-6,6-propylenedithiohexane
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的合成：关键片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了用于合成海豚毒素的关键片段的立体选择性合成。在[2,3] Wittig重排和钛介导的不对称环氧化的基础上，对片段B≈E中包含的所有立体碳进行了详细的阐述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93448-8

文献信息

• A formal synthesis of aplysiatoxin: enantioselective synthesis of kishi's aldehyde
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Kenji Tomita、Yu-ichi Sugimoto、Shin-ichi Sakaguchi、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81547-7

  日期：1993.1

  This paper describes the enantioselective synthesis of key fragments (12, 18, 24, and 35) for the synthesis of aplysiatoxin (1a), a potent cancer promoter, and their convergent assembly to Kishi's aldehyde (2). Since 2 has already been transformed into 1a in a short step, its synthesis constitutes a formal total synthesis of 1a

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成