(3R,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (1S,2S,3R,4S,7S)-7-(3-benzyloxymethoxy-phenyl)-7-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[2-((R)-1,1,3-trimethyl-4-oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-heptyl ester | 137531-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (1S,2S,3R,4S,7S)-7-(3-benzyloxymethoxy-phenyl)-7-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[2-((R)-1,1,3-trimethyl-4-oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-heptyl ester
• CAS: 137531-93-2
• 化学式: C₆₅H₈₆O₁₂S₂
• 分子量: 1123.52
• InChiKey: BKJBIQBIODKWEC-LWWAKKLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.26
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (1S,2S,3R,4S,7S)-7-(3-benzyloxymethoxy-phenyl)-7-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[2-((R)-1,1,3-trimethyl-4-oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-heptyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到Kishi's aldehyde
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-6-benzyloxy-4,5-epoxy-3-methyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)hexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.5h， 生成 (3R,4R)-4-Benzyloxymethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (1S,2S,3R,4S,7S)-7-(3-benzyloxymethoxy-phenyl)-7-methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-[2-((R)-1,1,3-trimethyl-4-oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-ylmethyl]-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• A formal total synthesis of aplysiatoxin
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93449-x

  日期：1991.9

  A total synthesis of aplysiatoxin was achieved formally by construction of Kishi's intermediate 13 which carried all the stereochemistry required for the synthesis of aplysiatoxin, from four fragments described in the preceding communication.

  通过构建Kishi's中间体13正式实现了aplysiatoxin的全合成，该中间体具有从以前的通讯中描述的四个片段携带aplysiatoxin合成所需的所有立体化学。
• Total synthesis of debromoaplysiatoxin and aplysiatoxin
  作者：Pyeong Uk Park、Chris A. Broka、Bruce F. Johnson、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00254a062

  日期：1987.9