kanzonol W | 184584-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: kanzonol W
• 英文别名: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 184584-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: VFIXONREXXFDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kanzonol W 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到plicadin
  参考文献：
  名称：

  通过 2',4'-Dihydroxyl-3-arylcoumarins 的顺序脱氢/Oxa-Michael 加成反应合成酚类香豆素

  摘要：

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00120
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 kanzonol W
  参考文献：
  名称：

  通过 2',4'-Dihydroxyl-3-arylcoumarins 的顺序脱氢/Oxa-Michael 加成反应合成酚类香豆素

  摘要：

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00120

文献信息

• Synthesis of Phenolic Coumestans via a Sequential Dehydrogenation/Oxa-Michael Addition Reaction of 2′,4′-Dihydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Qinfang Yan、Yi Jiang、Xianheng Song、Guoqing Lu、Qianzhong Zhang、Zhibo Du、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00120

  日期：2022.5.6

  A facile and practical approach for the synthesis of natural coumestans and derivatives starting from 2′,4′-dihydroxyl-3-arylcoumarins has been developed. The process involved a seqential intramolecular dehydrogenation/oxa-Micheal reaction efficiently promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 40 °C under metal- and ligand-free conditions with good functional group compatibility.

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。