(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one | 1219092-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
• 英文别名: (1S,5R,7R,8S)-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-1-(2-methylpropanoyl)-4-methylsulfanylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
• CAS: 1219092-59-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃S
• 分子量: 516.829
• InChiKey: PGFJXIDTLWBCRR-HHCGFGSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one 在 NaBO₃*4H₂O 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylsulfinyl)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成

  摘要：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.086
• 作为产物：
  描述：

  S-(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-en-4-yl S-methyl carbonodithioate 、 碘甲烷 在 硫代乙氧基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以27.7 mg的产率得到(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-4-(methylthio)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678