methyl 4-{(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)[(1R,4R)-4-(isopropoxycarbonyloxy)-cyclopent-2-enyl]methyl}benzoate | 1215098-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-{(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)[(1R,4R)-4-(isopropoxycarbonyloxy)-cyclopent-2-enyl]methyl}benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(1R,4R)-4-propan-2-yloxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1215098-96-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: CAXLXFWRTGSEQE-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)[(1R,4R)-4-(isopropoxycarbonyloxy)-cyclopent-2-enyl]methyl}benzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称硼烷基取代和醛的立体选择性烯丙基化，对中-2-烯烃-1,4-二醇衍生物进行不对称化

  摘要：

  打破镜子：标题中所述的反应序列被应用于有价值的手性药物前体的合成，以及具有多个手性中心的复杂化合物的快速立体选择性组装（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905993
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-[(S)-hydroxy(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]cyclopent-2-enyl isopropyl carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 4-{(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)[(1R,4R)-4-(isopropoxycarbonyloxy)-cyclopent-2-enyl]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称硼烷基取代和醛的立体选择性烯丙基化，对中-2-烯烃-1,4-二醇衍生物进行不对称化

  摘要：

  打破镜子：标题中所述的反应序列被应用于有价值的手性药物前体的合成，以及具有多个手性中心的复杂化合物的快速立体选择性组装（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905993