1-[(3S)-5-[(1S,2R,5R)-2-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-3-methylpentyl]sulfonyl-4-methylbenzene | 933769-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(3S)-5-[(1S,2R,5R)-2-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-3-methylpentyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 933769-58-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅S
• 分子量: 496.752
• InChiKey: OTTPDULUORGQLD-BRKVKBHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S)-5-[(1S,2R,5R)-2-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-3-methylpentyl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 sodium tert-pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-(1R,3aR,7S,8S,10S,12aS)-1-Isopropyl-3a,6,10-trimethyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,7,8,9,10,11,12,12a-dodecahydro-cyclopentacycloundecen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  多巴贝二烯酮的纳扎罗夫反应合成呋喃西烷的策略：（+）-呋喃葡糖醛酮的全合成。

  摘要：

  A synthetic pathway leading to (+)-fusicoauritone (1) is highlighted by the use of a Julia condensation for preparation of an eleven-membered dolabelladienone precursor for subsequent Nazarov cyclization to yield the 5-8-5 tricyclic diterpene skeleton.

  DOI：

  10.1002/anie.200603853
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R)-5-[(1S,2R,5R)-2-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-3-methylpent-4-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-[(3S)-5-[(1S,2R,5R)-2-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-3-methylpentyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多巴贝二烯酮的纳扎罗夫反应合成呋喃西烷的策略：（+）-呋喃葡糖醛酮的全合成。

  摘要：

  A synthetic pathway leading to (+)-fusicoauritone (1) is highlighted by the use of a Julia condensation for preparation of an eleven-membered dolabelladienone precursor for subsequent Nazarov cyclization to yield the 5-8-5 tricyclic diterpene skeleton.

  DOI：

  10.1002/anie.200603853

文献信息

• Strategies for the Synthesis of Fusicoccanes by Nazarov Reactions of Dolabelladienones: Total Synthesis of (+)-Fusicoauritone
  作者：David R. Williams、Leslie A. Robinson、C. Richard Nevill、Jayachandra P. Reddy

  DOI：10.1002/anie.200603853

  日期：2007.1.29

  A synthetic pathway leading to (+)-fusicoauritone (1) is highlighted by the use of a Julia condensation for preparation of an eleven-membered dolabelladienone precursor for subsequent Nazarov cyclization to yield the 5-8-5 tricyclic diterpene skeleton.