(2R,3aS,4S,9bS)-4-(3-Benzyloxy-propyl)-2-formyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester | 929897-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,4S,9bS)-4-(3-Benzyloxy-propyl)-2-formyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester
• 英文别名: 1-O,5-O-ditert-butyl 8-O-methyl (2R,3aS,4S,9bS)-2-formyl-4-(3-phenylmethoxypropyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylate
• CAS: 929897-26-7
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₈
• 分子量: 608.732
• InChiKey: FGOYXTRGDWAINK-SRGWINKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,9bS)-4-(3-Benzyloxy-propyl)-2-formyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium azide 、 (Ph₃P)RhCl 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 (3aS,4S,9bS)-8-methoxycarbonyl-4-(3-aminopropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-2-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3-hydroxypropyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2R,3aS,4S,9bS)-4-(3-Benzyloxy-propyl)-2-formyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。