methyl <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate | 142066-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,4S,5S,6S)-6-[(hexylamino)methyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoate
• CAS: 142066-77-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₃
• 分子量: 351.53
• InChiKey: DGEOUOJSGDXAKI-FVMDQKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到<1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  PgH2类似物可作为潜在的抗血小板衍生物。

  摘要：

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00094a017
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,3α,4α)>-2-(formylmethyl)-3-<(tetrahydropyranyloxy)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 methyl <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  PgH2类似物可作为潜在的抗血小板衍生物。

  摘要：

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00094a017