4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol | 287962-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)ethyne；N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 287962-78-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₅
• 分子量: 499.607
• InChiKey: XJOJLEQHUYADSJ-GKFQJYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 7-acetamido-6,10-anhydro-8,9,11-tri-O-benzyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-undecitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-Glycosyl Asparagine Ethylene Isosteres (C-Glycosyl Asparagines) via Sugar Acetylenes and Garner Aldehyde Coupling

  摘要：

  A convergent approach has been developed for the synthesis of C-glycosyl amino acids in which the glycinyl moiety CH(NH2)CO2H is connected to the anomeric center of the sugar residue by a three carbon atom tether. Essentially, these compounds are isosteres of N-glycosyl asparagines in which the amide group has been replaced by an ethylene bridge. Following the coupling of alpha- or beta-D-linked lithium C-glycoside acetylides with N-Boc D-serinal acetonide (Garner aldehyde), the resulting adducts were transformed into the final N-Boc-C-glycosyl-alpha-aminopentanoic acids via reduction of the triple bond, deoxygenation, and oxidative cleavage of the oxazolidine ring. By this protocol, 12 C-glycosyl asparagines, six pairs of alpha- and beta-anomers, have been prepared incorporating the gluco, galacto, manno, and the corresponding 2-acetamido-2-deoxy residues.

  DOI：

  10.1021/jo020054m
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-L-manno-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  实用的C-乙烯基糖苷的α-或β-异构体的克级合成

  摘要：

  抽象的 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611800

文献信息

• General, stereoselective synthesis of ethylene isosteres of α- and β-glycosylasparagines
  作者：Alessandro Dondoni、Giandomenico Mariotti、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00403-2

  日期：2000.4

  The coupling of alpha- or beta-D-linked lithium C-glycosyl acetylides with N-Boc D-serinal acetonide followed by the reduction of the triple bond, deoxygenation, and oxidative cleavage of the oxazolidine ring afforded alpha- and beta-anomer pairs of C-glycosyl alpha-aminopentanoic acids (gluco, manno, galacto, and 2-acetamido-galacto). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.