3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal | 211621-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitrogalactal；tri-O-benzyl-2-nitrogalactal；(2R,3R,4R)-5-nitro-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 211621-55-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: ZYHVOUALXZAXNU-PFBJBMPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(cyclohexyloxy)-3-nitrotetrahydro-2H-pyran-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 2-Nitroglycals: A One-Pot Three-Component Stereoselective Approach toward 2-C-Branched O-Galactosides

  摘要：

  A convenient one-pot three-component approach for the synthesis of 2-C-branched O-glycosides has been developed from 2-nitroglycals. These 2-C-branched sugars have been shown to be precursors for a variety of biologically and synthetically relevant molecules.

  DOI：

  10.1021/jo101735u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的C-糖基化：一种基于Stetter反应的简便方法

  摘要：

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol202959y

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2-Nitro-thiogalactosides
  作者：Yu-Long Hu、Bo-Bo Gou、Jiao Wang、Ming Zhao、Jia-Lin Liu、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690099

  日期：2019.9

  2-nitro-d-galactal compounds for the synthesis of 2-nitro-thiogalactoside derivatives has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitro-thiogalactosides can be prepared in good to excellent yields and high to excellent α-selectivities. A highly selective NHC-catalyzed Michael addition of alkanethiols or thiophenol to 2-nitro-d-galactal compounds for the synthesis of 2-nitro-thiogalactoside

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 的高选择性NHC催化迈克尔加成烷硫醇或苯硫的2-硝基d -galactal化合物为2-硝基硫代半乳糖苷衍生物的合成已经被首次开发的。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性制备各种各样的1,2-顺式-2-硝基-硫代半乳糖苷。 的高选择性NHC催化迈克尔加成烷硫醇或苯硫的2-硝基d -galactal化合物为2-硝基硫代半乳糖苷衍生物的合成已经被首次开发的。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性制备各种各样的1,2-顺式-2-硝基-硫代半乳糖苷。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals
  作者：Jia-Lin Liu、Yu-Tong Zhang、Hang-Fan Liu、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02543

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene catalyzed glycosylation of 2-nitrogalactals with alcohols and phenol has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitroglycosides can be obtained with good to excellent yields and high to excellent α-selectivities.

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。
• Stereoselective synthesis of substituted 1,2-annulated sugars by domino double-Michael addition reaction
  作者：Kadigachalam Parasuraman、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、A.K. Ibrahim Sheriff、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.007

  日期：2019.5

  A simple, highly stereoselective one-pot methodology for the synthesis of novel 1,2-annulated sugars comprising of oxa-oxa and oxa-carbasugar fused skeletons from 2-nitrogalactal and a sugar-derived enone, obtained from 2-formylgalactal, promoted by KOtBu and CH3ONa respectively is described. Both processes rely on a domino double-Michael addition reaction resulting in the formation of three stereocenters

  一种简单，高度立体选择性的一锅法，用于合成新型1，2-环状糖，该糖由2-硝基半乳糖和由2-甲酰基半乳糖制得的糖衍生的烯酮组成，包括oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架。分别描述了KOtBu和CH3ONa。两种方法都依赖于多米诺骨牌双迈克尔加成反应，从而在一个锅中形成了三个立体中心，包括一个四元中心。
• [EN] ASGPR-BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À L'ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：AVILAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155317A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds and compositions that have an asialoglycoprotein receptor (ASGPR) binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand for the selective degradation of the target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein are described.

  描述了将一个与外细胞蛋白结合配体结合的阿斯利康糖蛋白受体（ASGPR）结合配体的化合物和组合物，用于选择性降解体内靶外细胞蛋白以治疗由外细胞蛋白介导的疾病。
• An Efficient Route toward 2-Amino-β-<scp>d</scp>-galacto- and -glucopyranosides via Stereoselective Michael-Type Addition of 2-Nitroglycals
  作者：Weihua Xue、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo900609s

  日期：2009.7.17

  Under the catalysis of DMAP or PPY in CH2Cl2, the Michael-type addition of nucleophiles to 2-nitrogalactal or 2-nitroglucal leads in excellent yields and stereoselectivity to the corresponding β-galacto- or -glucopyranosides, which are ready precursors to the biologically significant β-d-galactosamine and -glucosamine units.

  在CH 2 Cl 2中DMAP或PPY的催化下，亲核试剂向2-硝基半乳糖或2-硝基葡萄糖的迈克尔型加成反应导致相应的β-半乳糖或吡喃葡萄糖苷具有良好的收率和立体选择性，而β-半乳糖或-吡喃葡萄糖苷已是这些化合物的现成物质。具有生物学意义的β- d-半乳糖胺和-葡萄糖胺单元。