28-hydroxy-3,4-secolup-4(23)-ene-3-nitrile | 202138-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-hydroxy-3,4-secolup-4(23)-ene-3-nitrile
• 英文别名: 3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-13-(hydroxymethyl)-4,9,10-trimethyl-15-propan-2-yl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propanenitrile
• CAS: 202138-31-6
• 化学式: C₃₀H₄₉NO
• 分子量: 439.725
• InChiKey: HBMFKRYPXHVPRV-LPGIUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-hydroxy-3,4-secolup-4(23)-ene-3-nitrile 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15S)-3-Isopropenyl-15-isopropyl-4,9,10-trimethyl-13-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776
• 作为产物：
  描述：

  3-oxolupan-28-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 28-hydroxy-3,4-secolup-4(23)-ene-3-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776

文献信息

• Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives
  作者：Martin Dračínský、Simona Hybelbauerová、Jan Sejbal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc20061131

  日期：——

  New lupane-type triterpenoids with 5(6) double bond were prepared using the method of partial demethylation on carbon C-4. Hydroboration of the double bond led to 6α-hydroxy derivative. By the oxidation and following reduction of 6α-hydroxy derivative the 6-oxo and 6β-hydroxy derivatives were prepared. A new method for selective oxidation of secondary hydroxy group in the presence of primary hydroxy group was performed. The conformation of ring A of new lupane-type 3-oxo derivatives with a substituent on ring B was elucidated on the bases of ¹H and ¹³C NMR spectra and molecular modelling.

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。