Psammopemmin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Psammopemmin A
• 英文别名: 3-(4-amino-2-bromo-pyrimidin-5-yl)-1H-indol-4-ol；3-(4-amino-2-bromopyrimidin-5-yl)-1H-indol-4-ol
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O
• 分子量: 305.134
• InChiKey: CXLPBBKWDIYIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 Psammopemmin A
  参考文献：
  名称：

  Psammopemminmin A的合成与结构再评价

  摘要：

  我们从南极被膜类植物Synoicum sp中分离了子午线素A，B，C和E。在验证这些化合物的结构的过程中，应注意所报告的子午线的物理数据与psammopemmins的惊人相似。psammopemmmmins是具有与子午线相似结构的生物碱，但据南极海绵Psammopemma sp。报道。为了验证最初提出的针对沙眼氨苄青霉素A的结构，合成了该化合物。通过比较1 H和13个与meridianin A的报告和合成psammopemmin A的C NMR数据，我们推断psammopemmin A的正确的结构分离自Psammopemma藻。实际上就是子午线A

  DOI：

  10.1071/ch10042