(+)-(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 124264-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: N-[(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 124264-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: ZOWRDUCEBXLDHZ-OEAJRASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 2.45h， 生成 (-)-(Z)-7-<(1S,2S,3S,5R)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-yl>hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1S,2S,3S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-benzenesulfonylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948

文献信息

• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——