menthyl senecioate | 74499-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl senecioate
• 英文别名: Seneciosaeure-(-)-menthylester；2-Butenoic acid, 3-methyl-, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester, rel-；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 74499-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KGPJMTFDHBCYTJ-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 menthyl senecioate 在 aluminum tris[2,6-bis(4-methylphenyl)phenoxide] 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-5-Hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三[2,6-双(4-烷基苯基)苯氧基铝]的不对称乙烯基直接羟醛反应

  摘要：

  在三[2,6-双(4-烷基苯基)苯氧基铝]s的存在下，通过使用手性α,β-不饱和酯和醛，实现了非对映选择性乙烯基直接醛醇反应。该反应涉及 α,β-不饱和酯与醛的新型 1,7-不对称诱导和直接偶联，通过 LTMP 对酯组分的 γ-质子进行原位去质子化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817761

文献信息

• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• Asymmetric Vinylogous Direct Aldol Reaction Using Aluminum Tris[2,6-bis(4-alkylphenyl)phenoxide]
  作者：Susumu Saito、Hisashi Yamamoto、Hiroshi Takikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1055/s-2004-817761

  日期：——

  Diastereoselective vinylogous direct aldol reaction was realized by use of chiral α,β-unsaturated esters and aldehydes in the presence of aluminum tris[2,6-bis(4-alkylphenyl)phenoxide]s. The reaction involves novel 1,7-asymmetric induction and direct coupling of an α,β-unsaturated ester with an aldehyde, through in situ deprotonation of the γ-proton of the ester component by LTMP.

  在三[2,6-双(4-烷基苯基)苯氧基铝]s的存在下，通过使用手性α,β-不饱和酯和醛，实现了非对映选择性乙烯基直接醛醇反应。该反应涉及 α,β-不饱和酯与醛的新型 1,7-不对称诱导和直接偶联，通过 LTMP 对酯组分的 γ-质子进行原位去质子化。