(-)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide | 142009-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 142009-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 395.638
• InChiKey: GUWQFVMTXASVOH-WAWZGNHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide 在 silica gel 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,4S)-(+)-N-<2''-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-2-exo-(<(1'S,2'R,4'R,4S)-2'-hydroxy-7',7'-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1'-yl>methylsulfinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endodicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)succinimide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到(-)-N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Fujii, Akihito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 25 - 40

  摘要：

  DOI：