(E)-(S)-3-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-((4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-hex-1-en-3-ol | 131967-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(S)-3-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-((4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,5S)-5-[(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)hex-1-en-3-ol
• CAS: 131967-59-4
• 化学式: C₃₆H₅₂O₆
• 分子量: 580.805
• InChiKey: IUNMZNKEHWDXNB-JMQGIFRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-3-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-((4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-hex-1-en-3-ol 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-<(2S,3S,5R)-5-<(2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>-3-methyltetrahydrofur-2-yl>butan-1-ol 、 (2S)-2-<(2S,3S,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>-3-methyltetrahydrofur-2-yl>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在热力学条件下通过螯合控制四氢呋喃环的形成来立体选择性合成聚醚抗生素，拉索洛西德A和异拉索洛西德A

  摘要：

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98022-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>propyl phenyl sulfone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(S)-3-((2R,5R,6S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-((4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在热力学条件下通过螯合控制四氢呋喃环的形成来立体选择性合成聚醚抗生素，拉索洛西德A和异拉索洛西德A

  摘要：

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98022-5

文献信息

• NODA, ICHIO;HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6035-6038
  作者：NODA, ICHIO、HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——