(2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>propyl phenyl sulfone | 131967-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>propyl phenyl sulfone
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 131967-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: ZQEYUMBXDAJYQK-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>propyl phenyl sulfone 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 60.41h， 生成 <4R,4(2S,3S,5R),5<(2RS,3R,5R),5(1S)>>-4-<5-<5-(1-benzyloxy)propyl-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第2部分。通过两个环（B和C）的构建及其与C1-C9亚基的缩合来合成C10-C23亚基，从而实现溶血纤维蛋白的全合成

  摘要：

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00906-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-3-formyloxy-2-methylhexanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>propyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyether antibiotics, lasalocid A and isolasalocid A, via a chelation-controlled formation of tetrahydrofuran rings under thermodynamic conditions
  作者：Ichio Noda、Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98022-5

  日期：1990.1

  of lasalocid A (6) and isolasalocid A (7) were stereoselectively constructed from the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (13a, 13b) by treatment with ZnBr2 to give C13-C24 fragments (14a, 14b) via a new chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions. After their conversion into lasalocid ketone (19) and BOM-isolasalocid ketone (20), coupling with the C1-C11 aldehyde (22) completed

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。
• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。
• Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.
  作者：Kiyoshi HORITA、Kazuhiro TANAKA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.41.2044

  日期：——

  Optically active 4-ethyl-3, 5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives, the iodide (4), phenyl sulfone (5), and phenyl sulfoxide (6), which are chiral synthons for an essential structural unit of polyether antibiotics, were stereoselectively synthesized starting from commercially available methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionate (7) in good overall yield (33% for 18 steps).

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。
• NODA, ICHIO;HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6035-6038
  作者：NODA, ICHIO、HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 2. Synthesis of C10–C23 subunit via construction of two rings (B and C) and its condensation with C1–C9 subunit to achieve the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00906-x

  日期：1996.1

  Stereoselective total synthesis of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, was achieved via coustruction of substituted tetrahydrofuran and γ-lactol rings and final aldol condensation.

  溶菌素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的立体选择性全合成是通过取代四氢呋喃和γ-乳糖醇环的键合和最终的醛醇缩合实现的。