4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-N-prop-2-ynylbenzamide | 1160625-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1160625-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HUICPUUDLOCNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-N-prop-2-ynylbenzamide 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-prop-2-ynoyl-N-prop-2-ynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  缺乏电子的炔烃作为可裂解试剂，用于修饰水性介质中含半胱氨酸的肽

  摘要：

  富集的裂解：通过在水性介质中使用缺电子的炔烃，可以对未保护的肽和蛋白质进行有效的化学选择性半胱氨酸修饰。有趣的是，可以通过在温和条件下添加硫醇进行裂解，将末端炔酮修饰的肽转换回未修饰的肽（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800669
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-N-prop-2-ynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可调节硫醇交换连接体，用于前药和 ADC 中的无痕药物释放应用

  摘要：

  我们描述了一种使用硫乙烯基酮的多功能且可调节的硫醇响应连接体系统，该系统依赖于迈克尔受体的缀合物加成-消除机制来实现治疗药物的无痕释放。在一项原理验证研究中，我们将我们的研究结果转化为展示有效的硫醇可裂解的抗生素前药和抗体药物缀合物。

  DOI：

  10.1039/d4cc01558d

文献信息

• Phenylpropynones as Selective Disulfide Rebridging Bioconjugation Reagents
  作者：Diederick Maes、Marvin Nicque、Mehwish Iftikhar、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04160

  日期：2024.2.2

  linkage joining two thiols. The reactivity of various Michael-alkyne reagents is compared in this chemoselective, atom economical, and non-oxidative cross-linking of two thiols. The stability and chemical reactivity of the dithioacetal links are studied, and the utility of the disulfide targeting bioconjugation methodology is shown by the selective rebridging of native cyclic peptides after the reductive

  简单的 1-苯基丙酮在缓冲介质中与硫醇发生选择性双硫杂迈克尔加成，产生连接两个硫醇的有趣的二硫缩醛键。在两种硫醇的化学选择性、原子经济性和非氧化性交联中比较了各种迈克尔-炔试剂的反应性。研究了二硫缩醛连接的稳定性和化学反应性，并通过在二硫键还原断裂后选择性地重新桥接天然环肽，展示了二硫键靶向生物共轭方法的实用性。