4-(t-butoxycarbonyl)propiophenone | 149324-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(t-butoxycarbonyl)propiophenone
• 英文别名: t-butyl 4-propionylbenzoate；Tert-butyl 4-propionylbenzoate；tert-butyl 4-propanoylbenzoate
• CAS: 149324-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MCHIPTCUNOHZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butoxycarbonyl)propiophenone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-2-{4-[3-(2,4-Diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)-1-ethyl-propyl]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829
• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butoxycarbonyl)phenylpropanol 在 二氧化锰 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-(t-butoxycarbonyl)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyrimidine derivative

  摘要：

  一种具有优异抗肿瘤活性的新型嘧啶衍生物，其由以下一般式（I）或其药理学上可接受的盐所代表：##STR1## 其中R.sup.1代表一个羟基或氨基团；R.sup.2代表苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或噻唑基团，--CO.sub.2R.sup.5和--CO.sub.2R.sup.6可以相同也可以不同，每个代表一个羧基或羧酸酯，部分##STR2## A代表氧原子，一个由式表示的基团：##STR3## （其中R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子或一个可被取代的碳氢基团，或者R.sup.3和R.sup.4可以结合形成一个可被取代的烷基亚甲基）或一个由式表示的基团：##STR4## （其中R.sup.70代表氢原子或一个碳氢基团），n是1到3的整数，前提是在上述定义中包括R.sup.1代表氧，氢附着在3-位置的氮化合物，一种制备该化合物的方法，以及含有该化合物的抗肿瘤药物。

  公开号：

  US05554615A1

文献信息

• SEVEN-MEMBERED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREFOR
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20120259111A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound having a 7-membered nitrogen-containing ring skeleton represented by the formula (I), which is useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved and a pharmaceutical containing the same for the prevention or treatment of a disease, in which chymase is involved.

  一种具有由式(I)表示的含氮七元环骨架的化合物，对涉及chymase的疾病的预防或治疗有用，以及含有该化合物的药物，用于预防或治疗涉及chymase的疾病。
• Seven-membered ring compound and pharmaceutical use therefor
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US08846660B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  A compound having a 7-membered nitrogen-containing ring skeleton represented by the formula (I), which is useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved and a pharmaceutical containing the same for the prevention or treatment of a disease, in which chymase is involved.

  一种含有7-成员的含氮环骨架的化合物，化学式为(I)，可用于预防或治疗涉及到痰蛋白酶的疾病，以及包含该化合物的药物，用于预防或治疗涉及到痰蛋白酶的疾病。
• Discovery of (<i>S</i>)-<i>N</i>-(2-Amino-4-fluorophenyl)-4-(1-(3-(4-((dimethylamino)methyl)phenyl)-6-oxopyridazin-1(6<i>H</i>)-yl)ethyl)benzamide as Potent Class I Selective HDAC Inhibitor for Oral Anticancer Drug Candidate
  作者：Daqiang Li、Zhuo Zhang、Yalei Li、Xinyi Wang、Hanyue Zhong、Huajie Yang、Yong Xi、Hongchun Liu、Aijun Shen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00525

  日期：2023.5.25

  inhibitory activity in vitro toward human class I HDAC isoforms and human myelodysplastic syndrome (SKM-1) cell line. Also, (S)-17b strongly increased the intracellular level of acetyl-histone H3 and P21 simultaneously and effectively induced G1 cell cycle arrest and apoptosis. Through oral dosing in SKM-1 xenograft models, (S)-17b exhibited excellent in vivo antitumor activity. In addition, compound (S)-17b

  以哒嗪酮骨架为基础，相继设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。其中，( S ) -17b在体外对人I类HDAC亚型和人骨髓增生异常综合征(SKM-1)细胞系表现出有效的抑制活性。此外，( S ) -17b同时强烈增加细胞内乙酰组蛋白 H3 和 P21 的水平，并有效诱导 G1 细胞周期停滞和凋亡。通过在SKM-1异种移植模型中口服给药，( S ) -17b表现出优异的体内抗肿瘤活性。另外，化合物( S ) -17b在免疫系统完整的小鼠模型上显示出比胸腺缺陷的小鼠模型更好的抗肿瘤功效。此外，该化合物分别在 ICR 小鼠和 SD 大鼠中表现出良好的药代动力学特征，五个物种的肝细胞之间的代谢特性差异极小，并且对人 ether-a-go-go (hERG) 通道具有较低的抑制作用，IC 50值为34.6μM。这种新型化合物( S ) -17b可作为进一步研究的新候选药物。
• Condensed pyrimidine derivatives antitumor agents
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0530579A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A novel pyrimidine derivative having an excellent antitumor activity, which is represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof:    wherein R¹ represents a hydroxyl or amino group; R² represents a phenylene, pyridinediyl, thiendiyl, furandiyl or thiazoldiyl group, -CO₂R⁵ and -CO₂R⁶ may be the same or different from each other and each represents a carboxyl group or a carboxylic acid ester, the part 〉X-Y-Z- represents 〉N-CH₂-CH₂-, 〉N-CH=CH- or 〉CH-CH₂-CH₂-, A represents an oxygen atom, a group represented by the formula: (wherein R³ and R⁴ may be the same or different from each other and each represents a hydrogen or halogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, or alternatively R³ and R⁴ may be united to form an alkylidene group which may be substituted) or a group represented by the formula: (wherein R⁷⁰ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group), and n is an integer of 1 to 3, provided that the compound in which R¹ represents oxygen, and hydrogen is attached to nitrogen at 3-position is included in the above shown definition, a process for preparation the same, and an antitumor drug containing the same.

  一种具有优异抗肿瘤活性的新型嘧啶衍生物，由以下通式（I）或其药理上可接受的盐表示： 其中 R¹ 代表羟基或氨基；R²代表苯基、吡啶二基、噻吩二基、呋喃二基或噻唑二基，-CO₂R⁵和-CO₂R⁶可以相同或不同，且各自代表羧基或羧酸酯、X-Y-Z-代表〉N-CH₂-CH₂-、〉N-CH=CH-或〉CH-CH₂-CH₂-，A代表氧原子、由式： (其中 R³ 和 R⁴ 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或可被取代的烃基，或者 R³ 和 R⁴ 可以结合形成可被取代的亚烷基）或由式表示的基团： (其中，R⁷⁰ 代表氢原子或烃基，且 n 为 1 至 3 的整数）的化合物、其制备方法以及含有该化合物的抗肿瘤药物均包括在上述定义中。
• PYRIDO (2,3-d )PYRIMIDIN DERIVATIVES
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0215063B1

  公开（公告）日：1993-11-03