Δ¹⁶-ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-20-norgibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10β-lactone 7-methyl ester | 5508-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ¹⁶-ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-20-norgibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10β-lactone 7-methyl ester
• 英文别名: Gibberellin A₇ 3-acetate methyl ester；3-O-Acetylgibberellin A7 Methyl Ester；methyl (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 5508-48-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: NCIYHJXSHQRFBI-MLCAGBRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹⁶-ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-20-norgibberell-1-en-7,19-dioic acid 19:10β-lactone 7-methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.58h， 生成 ent-1α-Acetoxy-10β-hydroxy-16-oxo-17,20-dinor-9α,15α-cyclogibberella-2,11-diene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic pathways from gibberellins to antheridiogens isolated from the fern genus Anemia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6R,8S,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-5,11-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 反应 9.5h， 以34%的产率得到methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-5,11-dimethyl-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadeca-6,13-diene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2

文献信息

• FURBER, MARK;MANDER, LEWIS N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3339-3342
  作者：FURBER, MARK、MANDER, LEWIS N.

  DOI：——

  日期：——