2-(4-Bromo-phenyl)-4-phenyl-butyronitrile | 92874-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenyl)-4-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 92874-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: QUKICNMDHPQPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-4-phenyl-butyronitrile 在 PPA 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(4-Bromo-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-phenylbutyric acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基氧化锡 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-4-phenyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354

文献信息

• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——