3-amino-N-(quinolin-8-yl)propenamide | 938517-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(quinolin-8-yl)propenamide
• 英文别名: 3-amino-N-quinolin-8-yl-propionamide；3-amino-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 938517-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD09726277
• 分子量: 215.255
• InChiKey: WCIFNZDLXFJLOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  485.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(quinolin-8-yl)propenamide 、 rhodamine 6G 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-[3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]-N-quinolin-8-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A new rhodamine based colorimetric ‘off–on’ fluorescence sensor selective for Pd2+ along with the first bound X-ray crystal structure

  摘要：

  设计并合成了一种带有 8-氨基喹啉部分的新型荧光罗丹明衍生物，用于在水介质中存在其他竞争性金属离子的情况下选择性传感 Pd2+。结合的 Pd2+ 配合物的 X 射线晶体结构首次证实了 Pd2+ 诱导罗丹明的螺内酰胺开环。

  DOI：

  10.1039/c1cc12845k
• 作为产物：
  描述：

  [2-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-amino-N-(quinolin-8-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  A new rhodamine based colorimetric ‘off–on’ fluorescence sensor selective for Pd2+ along with the first bound X-ray crystal structure

  摘要：

  设计并合成了一种带有 8-氨基喹啉部分的新型荧光罗丹明衍生物，用于在水介质中存在其他竞争性金属离子的情况下选择性传感 Pd2+。结合的 Pd2+ 配合物的 X 射线晶体结构首次证实了 Pd2+ 诱导罗丹明的螺内酰胺开环。

  DOI：

  10.1039/c1cc12845k

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Novel 8-Amino-Quinoline Combined with Natural Antioxidant Acids
  作者：Andrea Bacci、Francesca Corsi、Massimiliano Runfola、Simona Sestito、Ilaria Piano、Clementina Manera、Giuseppe Saccomanni、Claudia Gargini、Simona Rapposelli

  DOI：10.3390/ph15060688

  日期：——

  Overproduction of reactive oxygen species (ROS) and alterations in metallostasis are common and related hallmarks in several neurodegenerative diseases (NDDs). Nature-based derivatives always represent an attractive tool in MTDL drug design, especially against ROS in NDDs. On this notion, we designed a new series of 8-quinoline-N-substituted derivatives with a natural antioxidant portion (i.e., lipoic, caffeic, and ferulic acids). These compounds were shown to chelate copper, a metal involved in ROS-induced degeneration, and scavenger oxygen radicals in DPPH assay. Then, selected compounds 4 and 5 were evaluated in an in vitro model of oxidative stress and shown to possess cytoprotective effects in 661W photoreceptor-like cells. The obtained results may represent a starting point for the application of the proposed class of compounds in retinal neurodegenerative diseases such as retinitis pigmentosa (RP), comprising a group of hereditary rod–cone dystrophies that represent a major cause of blindness in patients of working age, where the progression of the disease is a multifactorial event, with oxidative stress contributing predominantly.

  过度产生活性氧自由基（ROS）和金属代谢异常是多种神经退行性疾病（NDD）中常见且相关的特征。基于天然物质的衍生物在MTDL药物设计中尤其对抗NDD中的ROS是一种有吸引力的工具。基于这一概念，我们设计了一系列新的8-喹啉-N-取代衍生物，其中包含天然抗氧化剂部分（即硫辛酸、咖啡酸和香草酸）。这些化合物被证明可以螯合铜，这是一种与ROS诱导的退化有关的金属，并在DPPH测定中清除氧自由基。然后，选择化合物4和5在体外氧化应激模型中进行评估，并显示出对661W类视网膜样细胞具有细胞保护作用。所得结果可能代表了在视网膜神经退行性疾病（如视网膜色素变性症（RP））中应用所提出的化合物类别的起点，其中包括一组遗传性杆-锥体萎缩症，这是导致工作年龄患者失明的主要原因，疾病的进展是多因素事件，其中氧化应激起主导作用。
• A new rhodamine based colorimetric ‘off–on’ fluorescence sensor selective for Pd2+ along with the first bound X-ray crystal structure
  作者：Shyamaprosad Goswami、Debabrata Sen、Nirmal Kumar Das、Hoong-Kun Fun、Ching Kheng Quah

  DOI：10.1039/c1cc12845k

  日期：——

  A new fluorescence rhodamine derivative bearing an 8-aminoquinoline moiety has been designed and synthesized for selective sensing of Pd2+ in the presence of other competing metal ions in aqueous media. Pd2+ induced spirolactam ring opening of rhodamine is confirmed for the first time by the X-ray crystal structure of the bound Pd2+-complex.

  设计并合成了一种带有 8-氨基喹啉部分的新型荧光罗丹明衍生物，用于在水介质中存在其他竞争性金属离子的情况下选择性传感 Pd2+。结合的 Pd2+ 配合物的 X 射线晶体结构首次证实了 Pd2+ 诱导罗丹明的螺内酰胺开环。