2-cyano-4-phenylbutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-4-phenylbutyric acid
• 英文别名: 2-cyano-4-phenylbutanoic acid；2-Cyan-4-phenyl-buttersaeure
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD20644395
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JBNCQAQVZSAICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-phenylbutyric acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基氧化锡 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Bromo-phenyl)-4-phenyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl cyanoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族酰胺的C（sp 3）-H键的直接芳基化

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的α-氰基-α-甲基脂肪族酰胺中C（sp 3）-H键的芳基化反应是通过使用Mn（OAc）2和8-氨基喹啉作为可移动的导向基团而实现的。 Na 2 CO 3。当前的策略使得首次能够将芳基/杂芳基基团放置在α-氰基脂族酸的β-位置。宽泛的官能团耐受性和易于获得的起始原料为芳基化的α-氰基酰胺的合成提供了有效的方案。此外，通过将它们有效转化为医学上重要的α，α-二烷基化酸和β-氨基酸衍生物，证明了产物的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02138

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Cobalt-catalyzed Reductive Carboxylation on α,β-Unsaturated Nitriles with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Satoshi Kikuchi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.131163

  日期：2014.4.5

  The reductive carboxylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon dioxide was studied. After the screening of various transition-metal complex catalysts and reducing agents, it was found that the combination of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and diethylzinc could effectively afford the corresponding α-carboxylate in high yield from α,β-unsaturated nitriles. The product was obtained after esterification by trimethylsilyldiazomethane. The highly selective carboxylation was observed at the α-position in the present study.

  研究了 α、β-不饱和羰基化合物与二氧化碳的还原羧化反应。经过对多种过渡金属复合物催化剂和还原剂的筛选，发现双（乙酰丙酮）钴（II）和二乙基锌的组合能有效地从α，β-不饱和腈类化合物中高产率地得到相应的α-羧酸盐。该产品通过三甲基硅基二氮甲烷酯化后获得。本研究在 α 位观察到了高选择性的羧化反应。
• 380. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XXVI
  作者：Robert Robinson、J. M. C. Thompson

  DOI：10.1039/jr9380002009

  日期：——
• Phosphoramidites Are Efficient, Green Organocatalysts for the Michael Reaction. Mechanistic Insights into the Phosphorus-Catalyzed Michael Reaction of Alkynones and Implications for Asymmetric Catalysis
  作者：Robert B. Grossman、Sébastien Comesse、Ravindra M. Rasne、Kazuyuki Hattori、Matthew N. Delong

  DOI：10.1021/jo026425g

  日期：2003.2.1

  Hexamethylphosphorous triamide (HMPT) and other phosphoramidites and phosphites have been found to be efficient catalysts for the Michael reaction of alkenones and alkynones with malonates, (x-cyano, esters, beta-keto esters, and nitro compounds. The relatively nontoxic, easily hydrolyzed HMPT catalyzes the Michael reaction within seconds at room temperature in the absence of a solvent, and the reaction is worked up simply by removing the catalyst in vacuo. The Michael reactions of alkynones, unlike those of alkenones, are shown to be irreversible. The implications for asymmetric catalysis are discussed.
• PROCESS FOR SEPARATING ENANTIOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0787116A1

  公开（公告）日：1997-08-06