cyclohexyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 117414-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-cyclohexyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 117414-95-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: WMKILCCEKPYBSN-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cyclohexyl 6-O-benzyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 cyclohexyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2

文献信息

• TAMURA, JUN-ICHI;HORITO, S.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 181-199
  作者：TAMURA, JUN-ICHI、HORITO, S.、HASHIMOTO, H.、YOSHIMURA, J.

  DOI：——

  日期：——