2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 117414-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-bromo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 117414-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₅
• 分子量: 453.373
• InChiKey: SQBZWQCTLPIAOY-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 silver silicate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 Benzoic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-benzyloxymethyl-4-cyclohexyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2

文献信息

• TAMURA, JUN-ICHI;HORITO, S.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 181-199
  作者：TAMURA, JUN-ICHI、HORITO, S.、HASHIMOTO, H.、YOSHIMURA, J.

  DOI：——

  日期：——