methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 101703-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 101703-41-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: QNCZVSVDCYHGRN-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 Benzoic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-benzyloxymethyl-4-cyclohexyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  去斯托霉素 C 的合成，一种具有糖苷间螺-原酸酯键联的假三糖抗生素

  摘要：

  Destomycin C 是一种正霉素家族的假三糖抗生素，是通过 5-o-(β-D-吡喃甘露糖基)-2-脱氧链胺和 6-氨基-6-脱氧庚内酯衍生物之间的螺原酸酯形成合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1335

文献信息

• TAMURA, JUN-ICHI;HORITO, S.;HASHIMOTO, H.;YOSHIMURA, J., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 181-199
  作者：TAMURA, JUN-ICHI、HORITO, S.、HASHIMOTO, H.、YOSHIMURA, J.

  DOI：——

  日期：——