(2S,3R,4S)-4-((2S,3S,5R,6S)-6-Isopropoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol | 113956-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-((2S,3S,5R,6S)-6-Isopropoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-[(2S,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 113956-88-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: NUPPHUGUNCGMED-ISFQMUQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4S)-4-((2S,3S,5R,6S)-6-Isopropoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-1,3-diacetoxy-4-<2(S)-isopropyloxy-3(R),5(S)-dimethyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of pikronolide, the aglycon of the first macrolide antibiotic pikromycin. Crucial role of benzyl-type protecting groups removable by 2,4-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone oxidation.

  摘要：

  首次合成了皮克诺利德，皮克霉素的苷元，皮克霉素是第一个被分离的巨环抗生素。两个片段 i (5：C-1-C-10) 和 ii (6：C-11-C-15) 是从 D-葡萄糖高立体选择性合成的，并通过 Yamaguchi 方法结合形成酯(17)，该酯随后通过 Nicolaou 开发的分子内 Wittig-Horner 反应进行大环化，最终分离得到了产率极高的 14 元环烯酮 (18)。去保护基团和 Swern 氧化反应得到皮克诺利德 (2)。在这次合成中，3,4-二甲氧苯基、4-甲氧苯基和苯基保护基团在羟基功能上起到了关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2228
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>tetrahydropyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-((2S,3S,5R,6S)-6-Isopropoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of pikronolide, the aglycon of the first macrolide antibiotic pikromycin. Crucial role of benzyl-type protecting groups removable by 2,4-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone oxidation.

  摘要：

  首次合成了皮克诺利德，皮克霉素的苷元，皮克霉素是第一个被分离的巨环抗生素。两个片段 i (5：C-1-C-10) 和 ii (6：C-11-C-15) 是从 D-葡萄糖高立体选择性合成的，并通过 Yamaguchi 方法结合形成酯(17)，该酯随后通过 Nicolaou 开发的分子内 Wittig-Horner 反应进行大环化，最终分离得到了产率极高的 14 元环烯酮 (18)。去保护基团和 Swern 氧化反应得到皮克诺利德 (2)。在这次合成中，3,4-二甲氧苯基、4-甲氧苯基和苯基保护基团在羟基功能上起到了关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2228

文献信息

• NAKAJIMA, NORIYUKI;TANAKA, TATSUYOSHI;HAMADA, TATSUO;OIKAWA, YUJI;YONEMIT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2228-2237
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、TANAKA, TATSUYOSHI、HAMADA, TATSUO、OIKAWA, YUJI、YONEMIT+

  DOI：——

  日期：——