methyl (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-ylcarboxylate | 113589-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-ylcarboxylate
• 英文别名: methyl (2E,4S)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-phenylsulfanyl-4-propan-2-ylcyclodec-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 113589-98-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅S
• 分子量: 450.64
• InChiKey: SHQXRMNZSFUKRL-WWQORUGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-ylcarboxylate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 韦德伊斯试剂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 3 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 sodium naphthalenide 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (1S,3S,4E,8R,9R,10R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-8,9-epoxy-6-methylene-10,10-methylenoxy-3-(1-methylethyl)-4-cyclodecene
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 methyl (1RS,2E,4S,7RS)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-(1-methylethyl)-1-phenylthio-2-cyclodecene-1-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;MORI, MASATAKA;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2689-2699
  作者：KITAHARA, TAKESHI、MORI, MASATAKA、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——