N-(1,2-Dichlorophenethyl)-4-cyano-2-(chlorocarbonyl)pyrrole | 65561-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(1,2-Dichlorophenethyl)-4-cyano-2-(chlorocarbonyl)pyrrole
• 英文别名: 4-cyano-N-(1,2-dichloro-2-phenylethyl)pyrrole-2-carbonyl chloride；4-cyano-1-(1,2-dichloro-2-phenylethyl)pyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 65561-24-2
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃N₂O
• 分子量: 327.597
• InChiKey: NKDCBIQNTCRUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-Dichlorophenethyl)-4-cyano-2-(chlorocarbonyl)pyrrole 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到2-Cyano-5,6-dichloro-11-oxo-5,6-dihydro-11H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(1,2-Dichlorophenethyl)-4-cyano-2-(chlorocarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a016

文献信息

• Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04056536A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one and derivatives thereof are generally prepared by Friedel-Crafts ring closure of a N-styrylpyrrole-2-carboxylic acid derivative. They are useful intermediates in the synthesis of skeletal muscle relaxants and tranquilizers such as 11-(3-dimethylaminopropylidene)-2-cyano-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine.

  11H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one及其衍生物通常通过N-苯乙烯基吡咯-2-羧酸衍生物的Friedel-Crafts环合成制备。它们是合成骨骼肌松弛剂和镇静剂的有用中间体，如11-(3-二甲基氨基丙基亚甲基)-2-氰基-11H-吡咯[2,1-b][3]苯并噻唑啉。
• Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines useful for producing a skeletal muscle
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04112112A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  11-Aminopropylidene-Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines are disclosed to have pharmaceutical utility as skeletal muscle relaxants and tranquilizers. They are prepared by a Grignard reaction on pyrrolo[2,1-b] [3]benzazapin-11-ones followed by dehydration, or by a Wittig reaction on the same ketones.

  本文披露了11-氨基丙基亚吡啶并[2,1-b][3]苯并蒽类化合物在药物上的应用，可作为骨骼肌松弛剂和镇定剂。这些化合物可通过对吡咯并[2,1-b][3]苯并蒽-11-酮的格氏试剂反应后脱水制备，或通过对同一酮类的维特反应制备。
• BELANGER, P. C.;ATKINSON, J. G.;ROONEY, C. S.;BRITCHER, S. F.;REMY, D. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3234-3241
  作者：BELANGER, P. C.、ATKINSON, J. G.、ROONEY, C. S.、BRITCHER, S. F.、REMY, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4056536A
  申请人：——

  公开号：US4056536A

  公开（公告）日：1977-11-01
• US4112112A
  申请人：——

  公开号：US4112112A

  公开（公告）日：1978-09-05