(2E,4E,6R)-2,6,10-Trimethylundeca-2,4,9-trienoic acid | 327158-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6R)-2,6,10-Trimethylundeca-2,4,9-trienoic acid
• CAS: 327158-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: QBIHCHVMWKSNCJ-IGOKUMDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R)-2,6,10-Trimethylundeca-2,4,9-trienoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,4E,6R)-N-[N'-(4-aminobutyl)-N-[(2E,4E,6R)-2,6,10-trimethylundeca-2,4,9-trienoyl]carbamimidoyl]-2,6,10-trimethylundeca-2,4,9-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of stellettadine A, a bisguanidinium alkaloid isolated from a marine sponge Stelletta sp.

  摘要：

  stellettadine A (1) 是一种从海绵 Stelletta sp. 中分离出来的双胍生物碱，其两种对映体均以 (S)- 和 (R)-香茅醛 (2) 为原料合成。天然存在的 1 的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1039/b100206f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-4,8-Dimethylnona-2,7-dienal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6R)-2,6,10-Trimethylundeca-2,4,9-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of stellettadine A, a bisguanidinium alkaloid isolated from a marine sponge Stelletta sp.

  摘要：

  stellettadine A (1) 是一种从海绵 Stelletta sp. 中分离出来的双胍生物碱，其两种对映体均以 (S)- 和 (R)-香茅醛 (2) 为原料合成。天然存在的 1 的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1039/b100206f

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stellettamide B and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Naoki Yamazaki、Wataru Dokoshi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0003228

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The first total synthesis of (-)-stellettamide B has been achieved by a sequence based on amide coupling of the chiral 1-(aminomethyl)-indolizidine fragment, prepared by TiCl4-mediated asymmetric allylation of the tricyclic N-acyl-N,O-acetal, with the chiral trienoic acid fragment. This synthesis led to revision of the published relative stereochemistry of the natural product and established

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。
• Synthesis and absolute configuration of Stellettadine A
  作者：Dai Nozawa、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00015-4

  日期：2001.6

  Stelletradine A, a bisguanidinium alkaloid isolated from a marine sponge Stelletta sp. as an inducer of larval metamorphosis in ascidians, and its unnatural enantiomer were synthesized from the enantiomers of citronellal. The absolute configuration of stellettadine A was established as R. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.