(2S,3R)-3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 515173-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: Boc-MePro-OMe；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 515173-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: WONWFUGZCJWLGL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到cis-3-Methyl-L-prolin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(1'(E)-ethoxycarbonylvinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (2S,3R)-3-methyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9

文献信息

• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• [EN] SUBSTITUTED PROLINE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS PROLINE SUBSTITUÉE DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2012040242A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, la, II,IIa,III, IIIa, Illb, IV, IVa, IVb, V, Va, Vb, VI, VIa, VIb, and VIc, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition. The embodiments also provide methods for the synthesis of subject compounds and intermediates in the synthetic methods.

  该实施例提供了一般式I、Ia、II、IIa、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb和VIc的化合物，以及包括药物化合物的组合物，包括制药组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。该实施例还提供了用于合成所述化合物和合成方法中间体的方法。
• Structure Determination and Total Synthesis of Bottromycin A₂: A Potent Antibiotic against MRSA and VRE
  作者：Hiroyuki Shimamura、Hiroaki Gouda、Kenichiro Nagai、Tomoyasu Hirose、Maki Ichioka、Yujiro Furuya、Yutaka Kobayashi、Shuichi Hirono、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/anie.200804138

  日期：2009.1.19

  After 50 years of persistence the 12‐membered cyclic skeleton of bottromycin A2 (3) has been confirmed by NMR experiments (HMBC), and the configurations of two tLeu residues have been estimated by conformation analysis and NMR experiments. Furthermore, the key step in the synthesis of 3 involves the mercury‐mediated formation of the amidine of thioamide 1 and amine 2.

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。
• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。