(3aS,6S,6aR)-6a-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-hexahydro-3,3,6-trimethyl-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 729563-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,6aR)-6a-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-hexahydro-3,3,6-trimethyl-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-3,3,6-trimethyl-6a-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3a,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 729563-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: CVLGKTRZBUVMDB-HWWQOWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aR)-6a-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-hexahydro-3,3,6-trimethyl-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylene-4-(1-methylethenyl)-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (Gnatocerus cornutus) to (1S,4R,5R)-α-Acoradiene by Its Synthesis

  摘要：

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.663
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-pulegenic acid 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (3aS,6S,6aR)-6a-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-hexahydro-3,3,6-trimethyl-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (Gnatocerus cornutus) to (1S,4R,5R)-α-Acoradiene by Its Synthesis

  摘要：

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.663

文献信息

• Organic Synthesis in Pheromone Science
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.3390/10091023

  日期：——

  Examples are given to illustrate the use of chemical and/or enzymatic asymmetric reactions in the synthesis of the new pheromones of the broad-horned flour beetle, flea beetle, currant stem girdler and Colorado potato beetle. The relationships between stereochemistry and bioactivity among pheromones are summarized to emphasize biodiversity as revealed in pheromone perception.

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。