(1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylene-4-(1-methylethenyl)-spiro[4.5]dec-6-ene | 729563-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylene-4-(1-methylethenyl)-spiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: (1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylidene-4-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-ene
• CAS: 729563-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: HEXOGXCBKDFXLS-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylene-4-(1-methylethenyl)-spiro[4.5]dec-6-ene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到β-acoradiene
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-pulegenic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (1S,4R,5S)-1-methyl-8-methylene-4-(1-methylethenyl)-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (Gnatocerus cornutus) to (1S,4R,5R)-α-Acoradiene by Its Synthesis

  摘要：

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.663