(-)-trans-pulegenic acid | 528-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-pulegenic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 528-24-5；2609-21-4；7712-68-7；13957-91-0；141193-82-0；127853-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SKBWDVLEVXFVRI-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-pulegenic acid 在 甲基锂 作用下， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-acetyl-3-methyl-1-isopropylidenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由（-）-反式多菌酸有效合成Prelog-Djerassi内酯甲酯

  摘要：

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90075-4
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SETZER A.; ORTIZ B.; WALLS F., REV. SOC. QUIM. MEX., 1981, 24, NO 4, 168-169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (<i>Gnatocerus cornutus</i>) to (1<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-α-Acoradiene by Its Synthesis
  作者：Takuya TASHIRO、Satoshi KUROSAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.68.663

  日期：2004.1

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-dimethyl-4-(1-methylethenyl)spiro[4.5]dec-7-ene] (1) is shown by its synthesis to be the major component of the male-produced aggregation pheromone of the broad-horned flour beetle (Gnatocerus cornutus).

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。
• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp <i>Alloxysta victrix</i>, Part I: Dihydronepetalactones
  作者：Nicole Zimmermann、Robert Hilgraf、Lutz Lehmann、Daniel Ibarra、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.8.140

  日期：——

  also be used for the synthesis of enantiomerically pure trans-fused iridomyrmecins. Using synthetic reference samples, the combination of enantioselective gas chromatography and mass spectrometry revealed that volatiles released by the endohyperparasitoid wasp Alloxysta victrix contain the enantiomerically pure trans-fused (4R,4aR,7R,7aS)-dihydronepetalactone as a minor component, showing an unusual

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，
• Prelog-Djerassi lactone. Preparation of the grieco intermediate from (−)--pulegenic acid.
  作者：Salih Hacini、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89521-1

  日期：1989.1

  The Grieco intermediate 2, for the synthesis of the Prelog-Djerassi lactone, was obtained from trans-pulegenic acid 3 in 6 steps in 43 % overall yield; recycling unwanted diastereoisomer 8(S), increased the yield to 56 %.

  用于合成Prelog-Djerassi内酯的Grieco中间体2分6步从反式多菌酸3中获得，总收率为43％。回收不需要的非对映异构体8（S），可将收率提高到56％。
• HACINI, SALIH;SANTELLI, MAURICE, TATRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6449-6454
  作者：HACINI, SALIH、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of the Prelog-Djerassi lactone methyl ester from (-)-trans-pulegenic acid
  作者：Salih Hacini、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90075-4

  日期：1990.1

  The (+)-Prelog-Djerassi lactone methyl ester 1 was obtained from trans-pulegenic acid 2 in seven steps in 22 % overall yield; three more steps from an unwanted diastereoisomer gave additionnal 5%.

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。