(2R,5S,3Z)-2-benzyl-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (S)-sultam | 919121-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5S,3Z)-2-benzyl-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (S)-sultam
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,3S,6R)-6-benzyl-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-fluoro-2-methyl-7-oxohept-4-en-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(Z,3S,6R)-6-benzyl-7-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-fluoro-2-methyl-7-oxohept-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 919121-03-2
• 化学式: C₃₀H₄₃FN₂O₅S
• 分子量: 562.746
• InChiKey: ZMEDBNAPQKXDGX-IEISTQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,3Z)-2-benzyl-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (S)-sultam 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,5S,Z)-2-benzyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-fluoro-6-methylhept-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅反应，涉及有机铜介导的还原/过渡金属化/不对称烷基化，导致功能化的（Z）-氟烯烃二肽等排体的非对映选择性合成。

  摘要：

  通过涉及连续的有机铜介导的还原，过渡金属化和不对称烷基化的新颖的一锅式反应序列，以良好至优异的产率实现了官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b608596b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-4-methyl-3-(N-tert-butylcarbonyloxy)amino-2,2-difluoropentanoate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 (2R,5S,3Z)-2-benzyl-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-methylhept-3-enoyl (S)-sultam
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅反应，涉及有机铜介导的还原/过渡金属化/不对称烷基化，导致功能化的（Z）-氟烯烃二肽等排体的非对映选择性合成。

  摘要：

  通过涉及连续的有机铜介导的还原，过渡金属化和不对称烷基化的新颖的一锅式反应序列，以良好至优异的产率实现了官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b608596b

文献信息

• Diastereoselective synthesis of highly functionalized fluoroalkene dipeptide isosteres and its application to Fmoc-based solid-phase synthesis of a cyclic pentapeptide mimetic
  作者：Tetsuo Narumi、Kenji Tomita、Eriko Inokuchi、Kazuya Kobayashi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.076

  日期：2008.5

  A diastereoselective and divergent method for synthesis of a highly functionalized (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres has been developed. The key feature of this synthetic method is an efficient one-pot reaction involving reduction/asymmetric alkylation via transmetalation, which produces trans-amide type (Z)-fluoroalkenes flanking two stereogenic centers in high yields, with excellent (Z)-selectivity

  已经开发了用于合成高度官能化的（Z）-氟代烯烃二肽等排体的非对映选择性和发散方法。该合成方法的关键特征是有效的一锅反应，涉及通过金属转移进行的还原/不对称烷基化反应，该反应可高产率地产生侧接两个立构中心的反酰胺型（Z）-氟代烯烃，并具有出色的（Z）选择性和非对映选择性。还描述了实用的基于Fmoc的固相合成特定的CXCR4拮抗假肽25，该肽含有（Z）-氟烯烃等排异构体。