(2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]-1,3-pentadienyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol | 917752-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]-1,3-pentadienyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• 英文别名: (2S,3S,8S)-8-[(1E,3E)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypenta-1,3-dienyl]-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 917752-75-1
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 576.849
• InChiKey: IGUDCUHSTWHAAQ-KVRIIKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]-1,3-pentadienyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(2S,3S,8S)-8-(3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]penta-2,4-dienal)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]pent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到(2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-[tert-butyldiphenylsiloxymethyl]-1,3-pentadienyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of abscisic acid and a new analogue
  作者：Timothy R. Smith、Andrew J. Clark、Guy J. Clarkson、Paul C. Taylor、Andrew Marsh

  DOI：10.1039/b611880a

  日期：——

  Short and high-yielding syntheses of enantiomerically pure (S)-(+) and (R)-(-)-abscisic acid are described. The syntheses proceed through key intermediates that preferentially recrystallise as single diastereoisomers for each enantiomer. This route allows the preparation of either enantiomer of abscisic acid in ca. 30% overall yield, and as demonstrated, gives access to an enantiomerically pure abscisic

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。