3-[S-(4-hydroxybut-2-ynyl)thiomethyl]benzoic acid 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl ester | 288143-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[S-(4-hydroxybut-2-ynyl)thiomethyl]benzoic acid 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl 3-(4-hydroxybut-2-ynylsulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 288143-60-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₈S
• 分子量: 468.568
• InChiKey: JLWPGMCBQVJBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[S-(4-hydroxybut-2-ynyl)thiomethyl]benzoic acid 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl ester 在 Oxone 、 potassium citrate buffer 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-[(4-hydroxybut-2-ynyl)sulfonylmethyl]benzoic acid 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜武装套索冠醚：碱金属离子调节的 DNA 切割剂

  摘要：

  摘要 细胞内的碱金属离子浓度在细胞周期中受到调节，并且在癌细胞中与正常细胞相比可能会发生显着改变。因此，癌细胞的选择性破坏可能通过将碱金属离子识别元素（如冠醚）与 DNA 切割部分结合的试剂来实现。我们制备了一系列炔丙基砜武装的套索冠醚，通过苦味酸提取试验确定，它们与钠和钾离子结合，对锂离子几乎没有亲和力。我们研究了这些套索冠醚在各种碱金属离子存在下的超螺旋 DNA 切割效率。单体炔丙基砜臂冠醚 9b 和 10b 在生理相关 pH 值下切割 DNA，与锂相比，在钾和钠存在下 DNA 切割效率适度增加。在含有 Tris 的缓冲液中，单体套索冠醚 10b 以钠离子依赖性方式切割 DNA，在 5.7 mM 钠存在下比在不添加钠的情况下多产生 66% 的 DNA 切割。二聚炔丙基砜臂套索冠醚 11 在钾存在下比在锂存在下更好地切割 DNA 10 倍以上。虽然这些化合物表现出的金属离子识别水平相当温

  DOI：

  10.1006/bioo.1999.1167
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)苯甲酰氯 在 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-[S-(4-hydroxybut-2-ynyl)thiomethyl]benzoic acid 1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜武装套索冠醚：碱金属离子调节的 DNA 切割剂

  摘要：

  摘要 细胞内的碱金属离子浓度在细胞周期中受到调节，并且在癌细胞中与正常细胞相比可能会发生显着改变。因此，癌细胞的选择性破坏可能通过将碱金属离子识别元素（如冠醚）与 DNA 切割部分结合的试剂来实现。我们制备了一系列炔丙基砜武装的套索冠醚，通过苦味酸提取试验确定，它们与钠和钾离子结合，对锂离子几乎没有亲和力。我们研究了这些套索冠醚在各种碱金属离子存在下的超螺旋 DNA 切割效率。单体炔丙基砜臂冠醚 9b 和 10b 在生理相关 pH 值下切割 DNA，与锂相比，在钾和钠存在下 DNA 切割效率适度增加。在含有 Tris 的缓冲液中，单体套索冠醚 10b 以钠离子依赖性方式切割 DNA，在 5.7 mM 钠存在下比在不添加钠的情况下多产生 66% 的 DNA 切割。二聚炔丙基砜臂套索冠醚 11 在钾存在下比在锂存在下更好地切割 DNA 10 倍以上。虽然这些化合物表现出的金属离子识别水平相当温

  DOI：

  10.1006/bioo.1999.1167

文献信息

• Propargylic Sulfone-Armed Lariat Crown Ethers: Alkali Metal Ion-Regulated DNA Cleavage Agents
  作者：Mark M. McPhee、Jonathan T. Kern、Ben C. Hoster、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1006/bioo.1999.1167

  日期：2000.4

  and potassium ions and exhibit little affinity for lithium ions, as determined by a picrate extraction assay. We have investigated the supercoiled DNA cleavage efficiency of these lariat crown ethers in the presence of various alkali metal ions. Monomeric propargylic sulfone-armed crown ethers 9b and 10b cleave DNA at physiologically relevant pH and exhibit modest increases in DNA cleavage efficiency

  摘要 细胞内的碱金属离子浓度在细胞周期中受到调节，并且在癌细胞中与正常细胞相比可能会发生显着改变。因此，癌细胞的选择性破坏可能通过将碱金属离子识别元素（如冠醚）与 DNA 切割部分结合的试剂来实现。我们制备了一系列炔丙基砜武装的套索冠醚，通过苦味酸提取试验确定，它们与钠和钾离子结合，对锂离子几乎没有亲和力。我们研究了这些套索冠醚在各种碱金属离子存在下的超螺旋 DNA 切割效率。单体炔丙基砜臂冠醚 9b 和 10b 在生理相关 pH 值下切割 DNA，与锂相比，在钾和钠存在下 DNA 切割效率适度增加。在含有 Tris 的缓冲液中，单体套索冠醚 10b 以钠离子依赖性方式切割 DNA，在 5.7 mM 钠存在下比在不添加钠的情况下多产生 66% 的 DNA 切割。二聚炔丙基砜臂套索冠醚 11 在钾存在下比在锂存在下更好地切割 DNA 10 倍以上。虽然这些化合物表现出的金属离子识别水平相当温